月经第八天同房一般不会怀孕，但是具体是否会怀孕需要根据女性的月经周期来决定。如果女性月经周期在二十五天之内，或者更短，月经第八天同房有可能会怀孕，因为这段时间刚好是排卵期。但是如果女性月经周期为三十天，怀孕的可能性较小。所以不论是哪种情况，为了避免怀孕的可能性发生，建议做好避孕措施，减少怀孕的机会，如果使用避孕套，建议一定要检查避孕套是否破损。