月经前5天同房不一定会怀孕。如果女性平时月经比较规律，在这种情况下，月经前五天同房怀孕的几率相对比较小，因为此时女性体内并没有成熟的卵子排出，所以不会与精子结合形成受精卵造成怀孕。但是排卵的具体日期是不固定的，可能会因为饮食、失眠等因素出现提前或者推迟，因此没有绝对的安全期，此时同房仍然有受孕的可能。所以如果没有做好怀孕准备，建议积极避孕。