月经前五天同房怀孕的可能性很小，因为一般情况下月经前几天都属于安全期，这期间不会有成熟的卵泡排出，没有成熟的卵子和精子的结合就不会发生怀孕。但是并不是月经前五天同房就一定不会发生怀孕，如果女性经期平时不是很规律，则排卵期、安全期都会受到影响，所以月经前五天同房发生怀孕的可能性会有所增大。如果双方都没有做好生孩子的打算，则建议同房的时候做好安全措施，避免发生意外怀孕的情况。